「surely」は「確かに」「間違いなく」という意味があります。このニュースの場合、「間違いなく」や「確かに」という意味で使われています。「Aston Villa boss Dean Smith is surely ruing his January transfer window call」は、「アストンヴィラのボス、ディーンスミス氏は確実に(間違いなく)彼の1月の移籍ウィンドウの決断を後悔している」という意味です。
definitely or positively (`sure' is sometimes used informally for `surely'); "the results are surely encouraging"; "she certainly is a hard worker"; "it's going to be a good day for sure"; "they are coming, for certain"; "they thought he had been killed sure enough"; "he'll win sure as shooting"; "they sure smell good"; "sure he'll come"確実にまたは明確に誓って
例:The results are surely encouraging. 結果はきっと励みになっている。