「occupy」は、「占める、占領する」という意味があります。この記事のタイトルである「$5 of the best box sets to occupy your evenings」は、「$5で手に入る最高のボックスセットであなたの夜を占める」という意味です。つまり、$5で手に入るボックスセットを見て、あなたの夜時間を占領することを提案していることになります。
assume, as of positions or roles; "She took the job as director of development"; "he occupies the position of manager"; "the young prince will soon occupy the throne"地位や役目などを、引き受ける就く
例:The young prince will soon occupy the throne. 若い王子はやがて王位を占める。
occupy the whole of; "The liquid fills the container"全体を占有する満ちる
keep busy with; "She busies herself with her butterfly collection"忙しい状態で掛かり切りにする
be on the mind of; "I worry about the second Germanic consonant shift"を気にかける病む
live (in a certain place); "She resides in Princeton"; "he occupies two rooms on the top floor"(ある場所に)住む居住